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2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮的制備方法

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮，英文為2,3-Epoxycyclohexanone，常溫常壓下為液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性。2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮可用作有機(jī)合成中間體，可由相應(yīng)的不飽和環(huán)己酮通過(guò)氧化反應(yīng)制備得到，其結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧單元在親核試劑的進(jìn)攻下極其容易發(fā)生開(kāi)環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)，在環(huán)己酮類(lèi)功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮結(jié)構(gòu)中環(huán)氧單元具有較強(qiáng)的化學(xué)反應(yīng)活性，其可在醇類(lèi)化合物或者硫醇類(lèi)化合物的進(jìn)攻下發(fā)生開(kāi)環(huán)官能團(tuán)化反應(yīng)，所得的醇類(lèi)產(chǎn)物往往會(huì)進(jìn)一步發(fā)生脫水反應(yīng)得到相應(yīng)的官能團(tuán)化的不飽和環(huán)己酮化合物。

制備方法

通常使用過(guò)氧化物類(lèi)化合物或是金屬催化劑來(lái)催化不飽和環(huán)己酮的氧化反應(yīng)，使得不飽和環(huán)己酮中的碳碳雙鍵發(fā)生氧化并形成環(huán)氧結(jié)構(gòu)。

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮的制備方法

將不飽和環(huán)己酮（1.00 毫摩爾）放入干燥的圓底燒瓶中，然后加入2,2,2-三氟-1-苯乙酮（9.0 毫克，0.05 毫摩爾），依次往反應(yīng)混合物中加入叔丁醇（1.5 毫升），水相緩沖液（1.5 毫升，0.6 M K2CO3，4 × 10 M EDTA 四鈉鹽），乙腈（0.11 毫升，2.00 毫摩爾）和30% 水溶H2O2（0.23 毫升，2.00 毫摩爾）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約 1 小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取，分離出有機(jī)層并將其在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。最后通過(guò)快速柱層析色譜法（各種石油醚/Et2O或石油醚/EtOAc的混合物）純化粗產(chǎn)品即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮。[1]

應(yīng)用

2,3-環(huán)氧-1-環(huán)己酮結(jié)構(gòu)中的環(huán)氧結(jié)構(gòu)是一種高度活性的官能團(tuán)，它具有容易開(kāi)環(huán)的傾向，尤其是在親核試劑的作用下。因此環(huán)氧環(huán)己酮可以與許多親核試劑發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)形成不同的化合物，從而為有機(jī)合成提供了豐富的可能性。